I Gem Boy nascono per gioco nel 1992 quando Carletto, cantautore in erba, comincia a riscrivere i testi su canzoni note prendendo in giro la cerchia dei suoi amici. Nel giro di pochi anni dalle prime cassette realizzate in casa con una formazione di 2 persone, si ritrovano in 5 a diffondere in rete sotto forma di mp3 le loro "cover-parodia".
Questa sarà la loro fortuna in quanto si creerà spontaneamente un seguito di accaniti sostenitori che in breve tempo si allargherà a macchia d'olio in tutta la penisola. Così nel 2000, nonostante che al mondo discografico siano ancora sconosciuti, la gente affolla i loro concerti cantando le loro parodie delle hit di Ligabue, Cremonini e delle sigle dei cartoni animati. Quando decidono di mettersi in gioco producendo il loro primo "vero" CD Internettezza Urbana, con testi e musiche inedite, il successo arriva inaspettato (15.000 copie). Da quel momento in poi per i Gem Boy è un continuo crescendo di maturità artistica e consapevolezza dei propri mezzi.
Si arriva così alla formazione capitanata dall'inossidabile Carletto (voce e testi), il gigante buono Max (tastiere), il ruspante J.J. Muscolo (chitarra), l'eclettico Denis (basso), il figo Matteo (batteria) e l'immancabile factotum Sdrushi (fonico).
Nel 2007 incontrano Cristina d'Avena e comincia così una collaborazione che mostra la faccia buona e sognatrice della band goliardica.